Принята версия, что родители ее были простыми людьми, а сама она в юности работала перевозчицей через реку, где с ней и познакомился охотившийся в тех местах князь Игорь. Красивая легенда, сохранившаяся в поздних летописях, рассказывает нам о встрече Игоря и Ольги.

Однажды юному Игорю пришлось охотиться возле Пскова. Оказавшись на берегу реки, он никак не мог переправиться на другую сторону, потому что у него не было лодки. И вдруг князь увидел на реке лодку, управляемую неким юношей. Игорь подозвал этого юношу и повелел перевезти себя на другой берег. Оказавшись в лодке, князь вдруг понял, что его перевозчиком был вовсе не юноша, а прекрасная девушка, одетая в мужскую одежду — это и была Ольга. И начал князь говорить ей нескромные речи. Но девушка твердо ответила князю: «Зачем смущаешь меня, княже, нескромными словами? Пусть я молода и незнатна, и одна здесь, но знай: лучше для меня броситься в реку, чем стерпеть поругание!»

Устыдившийся Игорь прекратил свои речи. Когда Игорь вернулся в Киев, вскоре пришла ему пора жениться. Вот тогда и вспомнил князь красоту и благоразумие псковской девушки, и взял ее в жены.

В 945 году князь Игорь погиб от рук соседних древлян. Убив Игоря, древляне решили, что теперь они свободны от обязательств перед киевской династией. Более того, древляне стали претендовать на киевский стол — они потребовали, чтобы княгиня Ольга вышла замуж за древлянского князя Мала. Но характерно, что конфликт с русами древляне, в соответствии со славянскими традициями, попытались разрешить мирным путем — послали к Ольге своих послов.

Дальнейшее хорошо известно по «Повести временных лет». Ольга хитростью заманила два посольства древлян в ловушки и жестоко расправилась с ними. Затем она явилась в Древлянскую землю и устроила тризну на могиле мужа, на которую пригласила и древлян. По приказу Ольги ее дружинники сначала напоили древлян допьяна, а затем иссекли их мечами («Повесть временных лет» называет цифру убитых — 5000 человек).

Правление княгини Ольги при малолетнем Святославе было более успешным, нежели ее мужа Игоря. Став правительницей Киева, Ольга во внутренней политике проводила курс на еще большее подчинение славянских племен власти Киева. В 947 году вместо полюдья она установила твердые размеры дани для древлян и новгородцев, организовав пункты сбора дани – погосты (места, где останавливались сборщики).

Ольга способствовала распространению на Руси христианства. В середине 50-х годов 10 века Ольга с большим посольством отправилась в Византию. Там она крестилась в христианскую веру, получив в крещении имя Елены. «Повесть временных лет» описывает крещение княгини Ольги следующим образом. Византийский император, сраженный красотой и мудростью Ольги, захотел жениться на ней. «Я язычница, — ответила русская княгиня. — Если хочешь крестить меня, то крести меня сам, — иначе не крещусь».

Император исполнил желание Ольги, а затем снова предложил стать своей женой. Ольга же ответила: «Как ты хочешь взять меня, когда сам крестил меня и назвал дочерью. А у христиан не разрешается это, — ты сам знаешь». И ответил император: «Перехитрила ты меня, Ольга».